어원풀이(etymology): Atropine(아트로핀)[황산아트로핀, 아트로핀주사(atropine sulfate, atropine injection)] - 부교감신경 차단제, 항콜린제
Atropine: Atrop(a belladonna)+-ine
사실 어원은 맥이 빠질 정도로 쉽다.
이 물질 자체가 벨라돈나풀(학명: Atropa Belladonna, 영명: deadly nightshade)에서 발견된 알칼로이드이기 때문에 앞에 Atrop-를 가져오고 뒤에 알칼로이드 어미 -ine를 붙여서 아트로핀이다.
여담으로 많은 판타지 게임 혹은 소설에서 쓰이는 '나이트셰이드(nightshade)'는 사실 가짓과(흐물흐물한 가지나물할때 그 가지)의 식물들을 총칭하는 말이다.
그래서 평상시에는 구조에서 화합물의 이름을 짓지만, 반대로 아트로핀은 워낙에 초기에 발견된 화합물이라 이 아트로핀이라는 화합물 이름에서 구조이름이 파생된 부분이 있다.
첫번째는 tropane구조이다.
아트로핀에서는 3번 탄소의 axial 수소가 떨어지고 다른 구조와 연결되어 있다.
참고로 cyclohexane 구조부터 입체구조상 위의 A모양처럼 의자모양(chair)과 C모양처럼 보트모양(boat)을 가질 수 있다.(그 중간 과정에 대해서는 생략해보자)
그리고 그 잔기가 붙은 방향을 축방향(axial)과 적도방향(equatorial)으로 나누어 볼 수 있다.
따라서 위의 의자-보트 그래프에서는 양 끝의 A가 같다고 나와있지만, 사실 잔기가 붙게되면 왼쪽의 A와 오른쪽의 A의 잔기 방향이 axial<->equatorial 전환이 된다. 이것을 ring flip이라고 한다.
잔기에 따라 입체구조상 axial 혹은 equatorial이 안정한 정도가 달라 실제 입체구조는 여러 요인에 따라 결정된다.
두번째는 tropic acid이다.
이 트로픽산의 경우 카보닐기의 수소가 떨어지고 그 자리에 tropane잔기가 붙은 것을 알 수 있다.
이 두 화합물 모두 atropine이름이 모체가 되어 명명된 것을 알 수 있다.
참고로
실제 아트로핀의 입체구조는 위와 같이 생겼는데, tropane과 tropic acid가 결합하게 되면서 tropic acid의 hydroxy methyl기가 입체구조를 가지게 되는데, atropine의 경우 l체든 d체는 상관없이 약리작용을 발휘하기 때문에 앞으로 나오는 진한 삼각형이나 뒤로 들어가는 점선표시 대신 저렇게 물결모양으로 '두 입체구조 전부'를 표현한다.