어원풀이(etymology): Epinephrine(에피네프린)[에피네프린(epinephrine), 아드레날린(adrenaline)] - 아나필락시스(anaphylaxis), 심정지, 표재성 출혈, 크루프(croup), 천식 치료제, 호르몬
epinephrine: epi(above, 위에)+nephr(-os(Greek)=kidney, 신장)+ine(질소 포함 화합물)
adrenaline: ad(to, ~에/~로)+renal(-is(Latin)=kidney, 신장)+ine(질소 포함 화합물)
이번에 볼 화합물을 에피네프린 혹은 아드레날린이라고 불리는 호르몬이자 약으로 쓰이는 물질이다.
예전 포스팅(링크)에서 말미에 살짝 nor-접두어를 설명하며 나왔었다.
사실 아드레날린이나 에피네프린이다 둘 다 같은 뜻이다.
에피네프린은 직접적으로 '신장 위에 있는 곳(부신)에서 나오는 화합물'을 칭하는 말이고,
아드레날린은 '신장으로 가는 길에 있는 곳(부신)에서 나오는 화합물'을 칭하는 말이다.
참고로 이 호르몬은 부신 수질(adrenal medulla)에서 나온다.
부신 피질(adrenal cortex)에서 나오는 호르몬은 부신피질호르몬이라고도 불리는 코티솔(cortisol, 코르티코스테로이드, corticosteroid)이다.
실제로 신체에서 사용되는 호르몬이다보니 몸에서 여러 역할을 하고 있고, 이것을 바탕으로 약으로 활용하고 있다.
가장 대표적으로 사용되는 곳은 아나필락시스성 쇼크와 심장이 멈추었을 때 사용된다.
(그래서 병원에서는 중환자실에서 가장 많이 나간다.)
생합성에 관해서는 도파민에서부터 시작하는데, 도파민까지의 생합성 과정은 이전 포스팅(링크)에 잘 나와있기 때문에 여기서는 도파민에서부터의 합성에 대해서 기술해볼까 한다.
먼저 신체에서 도파민이 생성되면 그 이후에는 DBH(dopamine β-hydroxylase)에 의해 노르에피네프린(norepinephrine)이 생성된다.
도파민과의 차이점은 페닐기가 붙은 탄소(β 탄소)에 수산화기가 붙었다는 것이다. 물론 입체중심탄소(chiral center, 카이럴 센터, 키랄 중심)이기 때문에 저기에 수산화기가 붙으면 R체와 S체가 생성된다.
R체와 S체를 구분하는 기준은 입체중심탄소(이 탄소는 무조건 4개의 잔기를 가져야 한다.)에 붙은 잔기들을 원소번호 기준으로 원소번호가 큰 것을 가장 순위가 높은 순서대로 순위를 매긴 뒤(탄소는 기본적으로 4개의 결합을 가지니 1등부터 4등까지의 순위가 나올 것이다.) 가장 낮은 순위의 잔기를 탄소 입체구조에서 가장 뒤쪽으로 보낸 뒤, 앞으로 튀어나온 세 잔기의 순위가 시계방향으로 정렬되면 R체, 반시계방향으로 정렬되면 S체이다.
또한, 화합물 안에서 입체중심 탄소가 두개 있는 경우, 두 개가 전부 S<->R이 바뀌면 enantiomer, 부분적으로 바뀌면 diastereomer라고 칭하는데, 입체화학은 나중으로 미루도록 하자.
이후에 이 노르에피네프린에 PMNT(Phenylethanolamine N-methyltransferase)가 아민기에 메틸기를 하나 붙여주면 에피네프린이 된다.
