어원풀이(etymology): Propranolol(프로프라놀롤)[인데랄, 인데놀(Inderal, Indenol)] - 항고혈압약(베타-차단제(beta-blocker)), 항편두통약

 

propranolol: (1-iso)pro(pylamino-3-(1-naphthyloxy)pr(op)an(-2-)olol

 

 

오늘 어원을 살펴볼 약은 세계에서 가장 최초로 의학적으로 쓰인 베타 차단제인 프로프라놀롤이다.

 

프로판(프로페인, propane)을 기본으로 하여, 여기에 한쪽 끝에는 isoproylamino기를 붙이고, 다른쪽 끝에는 1-naphthyloxy기를 붙인 뒤, 가운데에 수산화기를 붙인 구조이며, 이름에서도 그 구조가 유추가 된다.

 

그러나 가장 궁금한 부분은 사실 -olol부분이다.

 

사실 이 어미는 프로프라놀롤부터 그 이후에 나오는 모든 베타 차단제의 기본 어미이다. (즉, -(o)lol이 붙은 어미는 거의 다 베타 차단제로 볼 수 있다. 예로 라베탈롤(labetalol), 소탈롤(sotalol) 등등)

 

인터넷에서는 아무리 뒤져봐도 마지막 ol에 대한 근거가 나오지 않고, 그냥 propanol에서 ol의 reduplication이라고 나오는데, 처음으로 이 이름을 지었던 사람이 그렇게 쉽게 이름을 지었을 것 같지 않아서 더 찾아보았다.(근데 그정도로 쉽게 지은 이름이었으면...)

 

그래서 내린 개인적인 결론은,

사실 Propranolol은 초기 비선택적 베타 차단제의 의학적 후보였던 Pronethalol이라는 물질과 Dichloroisoprenaline이라는 물질에서 영감을 받아 탄생한 물질이다.

<Pronethalol, 출처: 위키피디아>
<Dichloroisoprenaline, 출처: 위키피디아>

실제로 dichloroisoprenaline에서 이소프로필아미노에탄올 구조를 차용하고, 다이클로로페닐기를 나프탈레닐 구조로 치환한게 Pronethalol이다.

 

그리고 이 과정에서 가장 기준이 되는 탄소를 에탄올에서 프로판올로 바꾸며, 프로판올의 2번 위치에 알코올기(-2-ol)가 오게 되었고, 또한 프로프라놀롤이 영감을 받은 물질의 이름이 -alol로 끝나기 때문에 두 음차를 맞추기 위하여 -olol을 사용하였으며, 이것이 이후에 베타 차단제의 가장 기본이 되는 어미인 -lol이 되지 않았을까 추측해본다.

 

 

실제로 이 프로프라놀롤은 베타 차단제이며, 편투통에도 쓰이고, 수행불안이라는 불안증의 치료에도 사용된다.

또한 World Health Organization's List of Essential Medicines에도 올라가있는 약이다.

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