어원풀이(etymology): Olanzapine(올란자핀)[자이프렉사(Zyprexa)] - 비정형 조현병 치료제(Atypical antipsychotics)
Olanzapine: O(ne-methylpipe)(r->)la(zi)n(e)(thienobenzodia)z(e->)apine
어원을 찾기 힘들었던 구조 중에 하나.
맨 앞의 O는 출처가 불분명하다. 그러나 thienobenzodiazepine에 달린 잔기가 1-methylpiperazine이므로 맨 앞의 one의 O일 것이라는게 높은 확률로 추측이 된다.
lan은 피페라진 구조에서 ran을 가져오지만, 맨 앞의 O와 붙어 r을 l로 바꾸어서 사용한 것으로 추정되며, 구조중에서 가장 메인이 되는 3환계 구조의 이름은 thienobenzodiazepine에서 azepine을 가져온 것으로 보인다. 여기서 다시 azepine을 zapine으로 애너그램 및 모음 변경. 뒤에 azepine -> zapine 변경은 비정형 항정신병제인 클로자핀(clozapine) 등에서도 보인다.
Diazepine은 di-az(o)-(h)ep(ta)-ine으로, 위 이미지에서 보이듯, '두개의 azo가 붙은 7각의 질소가 들어간 구조'란 뜻이다. 위의 구조는 1,4 diazepine 구조이며, 1,3 혹은 1,2 위치에도 질소가 배열될 수 있다.
azo기는 질소질소 이중결합에 쓰이는 말이지만, 탄소가 끼어들어가며 공명구조를 이루었을 때 그 구조를 diazo-라고 부르는 듯 하다.
참고로 -ine의 사전적 뜻은 'forming names of alkaloids, halogens, amines, amino acids, and other substances.' 즉, 알칼로이드나 할로겐, 아민, 아미노산 과 같은 물질에 붙는 접미사이다. 보통 질소를 기반으로 한 구조에 잘 붙는다.
이 기본 모핵에 benzo기와 thieno기가 붙어 커다란 thienobenzodiazepine기를 만들고 여기에 1-methylpiperazine이 붙어 만들어지는 구조이다.