어원풀이(etymology): Carbidopa(카비도파, 카르비도파)[시네메트, 스타레보, 로도신(Sinemet, Starlevo, Lodosyn)] - 파킨슨병 치료제

Carbidopa: Carb(o)+(h)(y->)i(drazine)dopa

or Carb(o)+(am)i(ne)dopa [better]

카르비도파는 직접적인 파킨슨병 치료제라기 보다는 말초에서 레보도파가 대사되는 것을 막아주어 중추신경계에 더 많이 분포하게 해주는, 파킨슨병 치료제에 도움을 주는 약제이다.

L-DOPA모핵에 말 그대로 탄소 하나, hydrazine(혹은 아민기 하나)하나가 붙은 구조이다. 여기서 탄소에 직접붙은 N을 dopa 모핵으로 본다면 amine의 i라고 볼 수 있으며, N-N 결합 전체를 잔기로 볼 경우 hydrazine으로 볼 수 있다.

그러나 후에 서술하겠지만, 어차피 L-DOPA를 구성하는 Phenylalanine기가 애초에 질소를 포함하고 있으므로 여기서는 amine기라고 보는 것이 좋다.

L-DOPA <출처: 위키피디아>

여기서 dopa라는 것이 그대로 쓰이는데, 이 dopa라는 것은 dihydroxyphenylalanine의 약자이다.

Alanine <출처: 위키피디아>

다음 포스팅에 나오겠지만, 알라닌에 페닐기가 붙은 것이 페닐알라닌.

L-Phenylalanine <출처: 위키피디아>

이 페닐알라닌에 히드록시기가 하나 붙으면 티로신.

L-Tyrosine <출처: 위키피디아>

여기서 다시 히드록시기가 하나 더 붙으면 L-DOPA가 된다.

그리고 다시 L-DOPA는 체내에서 도파민으로 전환된다.

Dopamine <출처: 위키피디아>

여담으로 도파민은 dihydroxyphenylethylamine에서 따왔다.

그리고 여기서 L은 levo를 뜻하는데, 화학식은 같지만 입체구조상 서로 다른 것을 지칭할 때 붙이는 것이다. 상단의 L-DOPA에서 아민기가 앞으로 튀어나오듯이 그려진 까만 삼각형이 Levo이다.

D-DOPA <출처: 위키피디아>

또한 이렇게 점선으로 뒤로 들어가듯이 그려진 것이 D-DOPA이다.

위에서 보이듯이 생체 내에서는 도파민 합성에 L체만 가지고 대사를 진행하기때문에 D체는 사실상 체내에서 필요가 없으며, 그래서 치료제로 넣어주는 것이 L-DOPA인 것이다. 직접적으로 전구체를 넣어주어, 강제로 파킨슨 병에서 부족한 도파민의 농도를 높여주는 것이다.

어원풀이(etymology): Fentanyl(펜타닐)[펜타닐, 듀로제식, 펜토라(Durogesic, Fentora)] - 마약성 진통제

fentanyl: (ph->)fen(yl)(e)t(hyl)anyl(ine)

 

모르핀의 4환 고리에서 잔기와 탄소를 하나씩 빼가며 아편수용체에 작용하는 최소단위를 알아내며 알게된 최소 단위인 phenylaminopiperidine계열을 모핵으로 삼고, 거기에 페닐에틸기가 붙은 화합물이다.

 

그만큼 페닐에틸기를 따서 phent를 가져오고, 흔히 하는 변환인 F와 ph를 변환하여 Fent-를 만들었다.

뒤에 anyl은 anyline을 말하는 것인데, phenylaminopiperidine의 구조를 다시보면 가운데 구조가 aniline이기 때문에 어미로 쓰기 좋은 이 부분을 어미로 가져온 것이라 추정된다. 또한 흔히 하는 변환인 i->y가 쓰였다.

어원풀이(etymology): Naloxone(날록손)[날록손, 타진(Naloxone, Targin)] - 아편길항제

Naloxone: N(-)al(lyl)(nor)ox(ymorph)one

어원은 사실 매우 간단하다. 일단 구조상으로 N에 알릴기(-C-C=C-)가 붙어있으므로 N-allyl을 줄여서 Nal을 만들고,

 

oxymorphone
noroxymorphone<출처: 위키피디아>

oxymorphone에서 N에 메틸기가 없는 noroxymorphone 모핵에서 oxone을 따왔다.

생물학 부분에서 질소에 메틸기가 하나 없는 화합물에는 nor-라는 접두어를 붙이는데, 대표적인 것이 epinephrine과 norepinephrine이다.

epinephrine [출처:위키피디아]
norepinephrine

보다시피 질소에 탄소 딱 하나(메틸기)가 안붙은 화합물에는 nor-가 붙는다.

어원풀이(etymology): methylphenidate(메틸페니데이트, MPH)[페니드, 콘서타(Penid, Concerta)] - ADHD 치료제

 

methylphenidate: methylphen(yl)(piper)id(ine)(acet)ate

 

강남에서 한때 유행했던 공부잘하는 약.

덕분에 오남용이 심해서 향정신성 의약품으로까지 지정된다.

 

사실 어원은 굉장히 심플한편이다.

아세트산을 중심으로 세 잔기를 다 써서 만들면 되기 때문이다.

그림에서 아세트산(-C-COO-) 기준으로 히드록시기에 수소대신 메틸기가, 그리고 알파탄소에 페닐기와 피페리딘기가 붙은 구조이다.

어원풀이(etymology): Theophylline(테오필린)[데오크레, 테올란비(Theoclear, Theolan-B)] - 기관지 확장제

 

Theophylline: The(e->a)+o+ph(u->)yll(on)+-ine

 

사실 처음에 노트에 정리할 때는 유기화학적 구조가 이름의 모체가 되지 않았기 때문에 그냥 넘어갔었는데, 어원풀이로 넘어오며 한번 정리해 보았다.

 

Theo-는 독일의 thee(차)에서부터 출발하여 라틴어 보편형인 thea로 어미가 바뀌고, 거기서 다시 영어에서 가장 흔하게 쓰이는 접사 o가 붙으며  마지막 모음 탈락으로 theo가 되었다.

[구글에서 thea를 검색하면 여자 이미지만 엄청 나온다. 아마도 다른 어원의 theo-(그리스어로 신이라는 뜻, 보통 이런 뜻은 사람들이 선호한다.)와 여성형 어미 -a가 붙으며 사람형 이름으로 사용된것이 아닐까 싶다.]

[더 참고) 구글에서 thea의 여성형 어미인 -a를 남성형 어미 -us로 바꾸면, 반대로 남자 사진이 엄청 나온다. 신비한 언어의 세계]

-phyll- 부분은 그리스어의 '잎'이라는 뜻을 가진 phullon에서 유래했다.

-ine는 항상 그렇듯이 질소가 들어간 구조에 가장 흔하게 붙는 접미사이다.

 

사실 이 테오필린은 찻잎에 소량 존재하는 쓴맛을 나타내는 물구이었기 때문에 이런 이름이 붙는것이 너무나도 자연스러워 보인다.

어원풀이(etymology): Fluoxetine(플루옥세틴)[프로작(Prozac)] - SSRI계 항우울제(선택적 세로토닌 재흡수 억제제, Selective Serotonin Reuptake Inhibitor)

 

fluoxetine: (tri)flu(oro)+ox(y->)e+t(olyl)+(am)ine

 

항 우울제(antidepressant) 중 가장 유명한 프로작과 그 성분인 fluoxetine

어원풀이(etymology): Amitriptyline(아미트립틸린, 아미트리프틸린)[엘라빌, 에트라빌, 에나폰(Elavil, Etravil, Enafon)] - 삼환계 항우울제(TCA, Tricyclic antidepressant)

 

amitriptyline: (tertiary )ami(no-)+tri(cylic (compound))+(dibenzohe)pt(ane)+-yl+-ine

 

아미트립틸린 혹은 아미트리프틸린은 3차 아미노 프로페인 기가 붙은 삼환계(Tricyclic) 항우울제이다.

3차 아미노 프로페인 기에서 ami를 따왔고, 삼환계 항우울제 클래스에서 Tri를 따왔다.

또한 모핵이 되는 heptane 링에서 pt를 따온 뒤 이를 모핵을 잔기로 보고 잔기에 붙이는 어미인 yl과 질소가 들어간 화합물에 붙은 어미인 ine을 붙여서 최종적으로 amitryptyline을 만들어 내었다.

어원풀이(etymology): Alprazolam(알프라졸람)[자낙스(Xanax)] - 항불안제(Anti-anxietics)

 

ALprazolam: Alp[diazep+methyL]+(methyl t)r(i)azol(e)(diazep)am

알프라졸람의 어원에서 Alp-부분에 대한 것을 찾기가 어렵다.

항간에서는 Al-은 알 수 없는 기원이고, p-는 phenyl기를 나타낸다고 하는데, 사실 이미 diazepam을 모핵구조로 가지면서 뒤에 -am을 붙이는 순간, 사실 chlorophenylbenzodiazepam 모핵 구조를 가지고 가기때문에 설득력이 조금 떨어진다.

3-Methyl-1H-1,2,4-triazole <출처: PubChem>

그것보다는 키가되는 각 부분의 단어에서 활용되지 못한 부분들을 모아 선택과 재조립으로 만들어졌다는 것이 조금 더 설득력이 있다. 여기서는 diazepam 이라는 단어에서 활용되지 못한 diazep이라는 부분과 methyl triazole에서 methyl이라는 부분에서 몇 글자를 빼서 alp라는 단어를 만든 것이 더욱 설득력이 있다.

[alprazolam의 IUPAC name은 8-Chloro-1-methyl-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a] [1,4]benzodiazepine이다.]

어원풀이(etymology): Lorazepam(로라제팜)[아티반(Ativan)] - 수면진정제(Hypnotics and Sedatives)

lorazepam: (ch)lo(ro)(hyd)r(oxy)(di)azepam

이 구조는 이 전 포스팅인 diazepam(링크)을 보고 오면 구조 비교가 편하다.

diazepam <출처: wikipedia>
lorazepam <출처: 위키피디아>

그리고 실제로 보이듯이 두 구조에서 차이점은 정말 딱 두가지, 염소와 수산화 잔기가 붙은 것만 다르다.

그리고 이것이 실제로 성분명에도 반영되어, -azepam이라는 diazepam의 계열명을 그대로 따오고 나서, 앞에 chloro와 hydroxy에서 각각 lo와 r을 따서 만들어진 것이다.

어원풀이(etymology): Diazepam(디아제팜)[바리움(Valium)] - 수면진정제(Hypnotics and Sedatives)

diazepam: (benzo)di+az(o)+(h)ep(ane)+am(ine)

저번 포스팅에서도 설명했듯이 두개의 질소가 들어있는 7각 고리를 di+az(o)+(h)ep(tane)이라고 명명할 수 있다.

또한 성분명을 지을때는 질소가 있는 화합물에는 az와 am 혹은 ine이라는 질소가 포함되어있다는 명칭을 보통 중복으로 많이 사용한다.

diazepam에서도 어김없이 az라는 조각과 am이라는 질소 포함 구조에 쓰이는 단어가 중복으로 사용되었다.

사실 뒤에 am구조를 명명할때 꼭 필요한 성분은 아니지만 단어의 운율을 맞추기 위해 어미에 삽입된 것 같다.

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