먼저 dichloro기(chloro기 두개)가 붙어있는 페닐기와 diamino기(아미노기 두개)가 triazine에 연결된 구조이다.
참고로 벤젠고리가 그대로 잔기로 사용되면 phenyl, 벤젠고리에 탄소하나가 더 붙은 상태로 잔기로 사용되면 benzyl, 벤젠 고리에 붙은 탄소에 다시 산소가 붙으면 benzoyl기 이다. 이미지에 나와서 o-, m-, p- 도 설명하자면 각각 ortho-, meta-, para-의 뜻으로 두 잔기간의 위치를 벤젠고리 상에서 나타내는 말이다. 기준이 되는 잔기와 바로 옆에 붙어있으면 ortho-, 한칸 띄고 붙어있으면 meta-, 기준 잔기와 정 반대에 있으면 para-이다. 이미지로 보면 비교가 잘 된다.
dibenzoazepine은 di+benzo+az-+(h)ep(ta-)+-ine으로 나눌 수 있는데, di는 두개, benzo는 벤젠이 직접 붙어있는 형태를 말하고, az-는 azo기도 있지만, 사실 질소가 들어간 물질에 다 쓸 수 있는 말이므로 거기에서 az를 가져왔고, 7을 뜻하는 hepta-에서 ep를 가져왔고, 질소가 붙은 물질의 어미로 자주 쓰이는 -ine을 조립하여 만든 말이다.
그리고 사실 화학구조에서 7개의 탄소로 이루어진 기본 구조를 heptane이라고 하는데, 이것은 프랑스 말로 '7개로 구성된'이라는 뜻에서 가져왔다고 한다. 그러나 영어에서도 많이 쓰인다.
그리고 다시 carbamyl 은 carbo + -amide의 carbamide(Urea, 요소)에서 질소 하나가 제거된 잔기의 형태이므로 -yl을 붙였다.
Dibenzoazepine <출처: wikipedia>
또한 모핵을 이루는 3환의 dibenzoazepine 중에서 뒤의 azepine을 가지고 와서 carbam-의 뒤에 붙였다.
dibenzoazepine은 다시 di+benzo+az-+(h)ep(ta-)+-ine으로 분류되는데, di는 두개, benzo는 벤젠기가 직접 붙어있는 형태를 말하고, az-는 azo기도 있지만, 사실 질소가 들어간 물질에 다 쓸 수 있는 말이므로 거기에서 az를 가져왔고, 7을 뜻하는 hepta-에서 ep를 가져왔고, 질소가 붙은 물질의 어미로 자주 쓰이는 -ine을 조립하여 만든 말이다.
그리고 사실 화학구조에서 7개의 탄소로 이루어진 기본 구조를 heptane이라고 하는데, 이것은 프랑스 말로 '7개로 구성된'이라는 뜻에서 가져왔다고 한다. 그러나 영어에서도 많이 쓰인다.
맨 앞의 O는 출처가 불분명하다. 그러나 thienobenzodiazepine에 달린 잔기가 1-methylpiperazine이므로 맨 앞의 one의 O일 것이라는게 높은 확률로 추측이 된다.
lan은 피페라진 구조에서 ran을 가져오지만, 맨 앞의 O와 붙어 r을 l로 바꾸어서 사용한 것으로 추정되며, 구조중에서 가장 메인이 되는 3환계 구조의 이름은 thienobenzodiazepine에서 azepine을 가져온 것으로 보인다. 여기서 다시 azepine을 zapine으로 애너그램 및 모음 변경. 뒤에 azepine -> zapine 변경은 비정형 항정신병제인 클로자핀(clozapine) 등에서도 보인다.
<출처: 위키피디아>
Diazepine은 di-az(o)-(h)ep(ta)-ine으로, 위 이미지에서 보이듯, '두개의 azo가 붙은 7각의 질소가 들어간 구조'란 뜻이다. 위의 구조는 1,4 diazepine 구조이며, 1,3 혹은 1,2 위치에도 질소가 배열될 수 있다.
azo기는 질소질소 이중결합에 쓰이는 말이지만, 탄소가 끼어들어가며 공명구조를 이루었을 때 그 구조를 diazo-라고 부르는 듯 하다.
참고로 -ine의 사전적 뜻은 'forming names of alkaloids, halogens, amines, amino acids, and other substances.' 즉, 알칼로이드나 할로겐, 아민, 아미노산 과 같은 물질에 붙는 접미사이다. 보통 질소를 기반으로 한 구조에 잘 붙는다.
이 기본 모핵에 benzo기와 thieno기가 붙어 커다란 thienobenzodiazepine기를 만들고 여기에 1-methylpiperazine이 붙어 만들어지는 구조이다.
리스페리돈이 속한 2세대 혹은 비전형이라고 불리는 항정신병 약물은 세로토닌-도파민 길항제(antagonist)이다. 1세대 도파민 수용체 길항제(DRAs)보다 D2 수용체에 대한 세로토닌(5-HT2) 수용체 차단 비율이 높다. (세로토닌 더 많이 길항) 비전형 항정신병 약물은 다른 수용체와 결합하여 나타나는 추체외로 증후군이 더 적게 나타나므로 자주 처방되는 편 그러나 리스페리돈은 다른 2세대 항정신병 약물보다 추체외로 증상이 잘 나타나는 편이다.
앞쪽의 Pheno부분은 당연히 바비탈 구조에서 옆에 달린 페닐기가 근거이며 여기에 흔하게 쓰는 접두 모음인 o를 붙여서 페노를 만들었다고 볼 수 있습니다. 노트할 때는 약어로 줄여서 썼지만, 아래 위키피디아에서 가져온 이미지에서 볼 수 있듯이 사실 제대로 페닐기가 붙어있습다.
<위키피디아: 페노바비탈>
요새는 검색이 더 쉬워져서 처음 어원을 찾아보던 2014년과는 전혀 딴판으로 굉장히 쉽게 찾을 수 있어 이 포스팅을 쓰면서도 더욱 많은 정보들을 얻게 됩니다.
뒤쪽은 barbital의 경우 어원의 어원이 존재하는 형태입다.
먼저 barbital을 쪼개면 barbituric acid와 Veronal의 두 부분으로 쪼갤 수 있습니다.
<위키피디아: Barbituric acid><위키피디아: 요산(uric acid)>
먼저 barbituric acid는 구조에서 보이듯이 uric acid(요산)에서 오른쪽 환의 구조와 유사합니다. 여기에 Barbara라는 여성형 이름이 합성되어서 만들어진 것이 barbituric acid입니다.
처음 합성자는 Adolf von Baeyer이며, 여기서 Barbara라는 이름이 왜 붙었는지는 아직까지도 의견이 분분한데, 위키피디아에 따르자면
1) Louis Frederick Fieser는 초기에 Schlüsselbart라는 독일어에서부터 왔을 것이라고 추측하였다.
Schlüsselbart라는 말은 문자 그대로는 the beard (Bart' Latin: barba) of a key (Schlüssel)이며, 그 뜻을 풀어 써보면 열쇠(a key)의 부분(the bit)이라는 뜻이다. 이는 Baeyer가 이 barbituric acid가 요산과 그 파생물을 이해하는데 중요한 키라고 여겼기 때문이라고 했다.
2) 그러나 곧이어 Louis Frederic Fieser는 Baeyer가 젊은 여성인 Barbara를 만난 뒤 이 화합물의 이름을 지었다고 하였다.
3) 성 바바라의 날(the feast day of St. Barbara, 12/4)에 이 화합물을 발견하여 Barbara라는 이름을 차용하였다.
4) 포병장교와 가끔 점심을 함께 하였는데, 포병의 수호성인(patron saint)이 성 바바라(St. Barbara)여서 여기서 차용하였다.
등 여러가지 썰이 많은 상태입니다.
<위키피디아: Barbital>
Veronal은 독일의 바이엘(Bayer)사에서 barbituric acid를 가지고 케톤 사이의 탄소에 에틸기 두개를 붙여서 처음으로 시판한 바비탈계 약물의 상품명입니다.
즉, Baeyer가 Barbara와 uric acid라는 이름을 합쳐 Barbituric acid(Barbiturate)라는 이름을 만들었고(-ric acid는 -rate와 동일한 말입니다.) 여기서 처음으로 약물로 시판한 상품명인 Veronal의 al을 붙여 barbital이라는 계열의 약물이 생성되었습니다. 여기서 다시 barbital에서 에틸 잔기를 하나 없애고 거기에 페닐잔기를 붙인 뒤 Pheno라는 접두어를 붙여 Phenobarbital이라는 약물명이 탄생하게 된 것입니다.
이 중 miscible과 soluble은 둘 다 한국어로는 섞이다라는 뜻인데, 사실 사용처는 다른 말입니다.
먼저 miscible과 soluble의 영영사전 뜻을 살펴보자면 miscible: (of liquids) forming a homogeneous mixture when added together. soluble: (of a substance) able to be dissolved, especially in water.
즉, miscible은 액체간에 완벽하게 하나의 혼합물이 되는 것을 말하고, soluble은 중간의 substance와 dissolved에서 일수있듯이 액체와 고체인 물질의 녹는 것을 말하는 것입니다.
