Naloxone: N(-)al(lyl)(nor)ox(ymorph)one
어원은 사실 매우 간단하다. 일단 구조상으로 N에 알릴기(-C-C=C-)가 붙어있으므로 N-allyl을 줄여서 Nal을 만들고,
oxymorphone에서 N에 메틸기가 없는 noroxymorphone 모핵에서 oxone을 따왔다.
생물학 부분에서 질소에 메틸기가 하나 없는 화합물에는 nor-라는 접두어를 붙이는데, 대표적인 것이 epinephrine과 norepinephrine이다.
보다시피 질소에 탄소 딱 하나(메틸기)가 안붙은 화합물에는 nor-가 붙는다.
methylphenidate: methylphen(yl)(piper)id(ine)(acet)ate
강남에서 한때 유행했던 공부잘하는 약.
덕분에 오남용이 심해서 향정신성 의약품으로까지 지정된다.
사실 어원은 굉장히 심플한편이다.
아세트산을 중심으로 세 잔기를 다 써서 만들면 되기 때문이다.
그림에서 아세트산(-C-COO-) 기준으로 히드록시기에 수소대신 메틸기가, 그리고 알파탄소에 페닐기와 피페리딘기가 붙은 구조이다.
Theophylline: The(e->a)+o+ph(u->)yll(on)+-ine
사실 처음에 노트에 정리할 때는 유기화학적 구조가 이름의 모체가 되지 않았기 때문에 그냥 넘어갔었는데, 어원풀이로 넘어오며 한번 정리해 보았다.
Theo-는 독일의 thee(차)에서부터 출발하여 라틴어 보편형인 thea로 어미가 바뀌고, 거기서 다시 영어에서 가장 흔하게 쓰이는 접사 o가 붙으며 마지막 모음 탈락으로 theo가 되었다.
[구글에서 thea를 검색하면 여자 이미지만 엄청 나온다. 아마도 다른 어원의 theo-(그리스어로 신이라는 뜻, 보통 이런 뜻은 사람들이 선호한다.)와 여성형 어미 -a가 붙으며 사람형 이름으로 사용된것이 아닐까 싶다.]
[더 참고) 구글에서 thea의 여성형 어미인 -a를 남성형 어미 -us로 바꾸면, 반대로 남자 사진이 엄청 나온다. 신비한 언어의 세계]
-phyll- 부분은 그리스어의 '잎'이라는 뜻을 가진 phullon에서 유래했다.
-ine는 항상 그렇듯이 질소가 들어간 구조에 가장 흔하게 붙는 접미사이다.
사실 이 테오필린은 찻잎에 소량 존재하는 쓴맛을 나타내는 물구이었기 때문에 이런 이름이 붙는것이 너무나도 자연스러워 보인다.
fluoxetine: (tri)flu(oro)+ox(y->)e+t(olyl)+(am)ine
항 우울제(antidepressant) 중 가장 유명한 프로작과 그 성분인 fluoxetine
amitriptyline: (tertiary )ami(no-)+tri(cylic (compound))+(dibenzohe)pt(ane)+-yl+-ine
아미트립틸린 혹은 아미트리프틸린은 3차 아미노 프로페인 기가 붙은 삼환계(Tricyclic) 항우울제이다.
3차 아미노 프로페인 기에서 ami를 따왔고, 삼환계 항우울제 클래스에서 Tri를 따왔다.
또한 모핵이 되는 heptane 링에서 pt를 따온 뒤 이를 모핵을 잔기로 보고 잔기에 붙이는 어미인 yl과 질소가 들어간 화합물에 붙은 어미인 ine을 붙여서 최종적으로 amitryptyline을 만들어 내었다.
ALprazolam: Alp[diazep+methyL]+(methyl t)r(i)azol(e)(diazep)am
알프라졸람의 어원에서 Alp-부분에 대한 것을 찾기가 어렵다.
항간에서는 Al-은 알 수 없는 기원이고, p-는 phenyl기를 나타낸다고 하는데, 사실 이미 diazepam을 모핵구조로 가지면서 뒤에 -am을 붙이는 순간, 사실 chlorophenylbenzodiazepam 모핵 구조를 가지고 가기때문에 설득력이 조금 떨어진다.
그것보다는 키가되는 각 부분의 단어에서 활용되지 못한 부분들을 모아 선택과 재조립으로 만들어졌다는 것이 조금 더 설득력이 있다. 여기서는 diazepam 이라는 단어에서 활용되지 못한 diazep이라는 부분과 methyl triazole에서 methyl이라는 부분에서 몇 글자를 빼서 alp라는 단어를 만든 것이 더욱 설득력이 있다.
[alprazolam의 IUPAC name은 8-Chloro-1-methyl-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a] [1,4]benzodiazepine이다.]
lorazepam: (ch)lo(ro)(hyd)r(oxy)(di)azepam
이 구조는 이 전 포스팅인 diazepam(링크)을 보고 오면 구조 비교가 편하다.
그리고 실제로 보이듯이 두 구조에서 차이점은 정말 딱 두가지, 염소와 수산화 잔기가 붙은 것만 다르다.
그리고 이것이 실제로 성분명에도 반영되어, -azepam이라는 diazepam의 계열명을 그대로 따오고 나서, 앞에 chloro와 hydroxy에서 각각 lo와 r을 따서 만들어진 것이다.
diazepam: (benzo)di+az(o)+(h)ep(ane)+am(ine)
저번 포스팅에서도 설명했듯이 두개의 질소가 들어있는 7각 고리를 di+az(o)+(h)ep(tane)이라고 명명할 수 있다.
또한 성분명을 지을때는 질소가 있는 화합물에는 az와 am 혹은 ine이라는 질소가 포함되어있다는 명칭을 보통 중복으로 많이 사용한다.
diazepam에서도 어김없이 az라는 조각과 am이라는 질소 포함 구조에 쓰이는 단어가 중복으로 사용되었다.
사실 뒤에 am구조를 명명할때 꼭 필요한 성분은 아니지만 단어의 운율을 맞추기 위해 어미에 삽입된 것 같다.
Lamotrigine: (dich)l(orophenyl)(di)am(in)otri(a)(z->)gine
라모트리진은 의외로 단어의 조합이 깔끔하게 되어있다.
먼저 dichloro기(chloro기 두개)가 붙어있는 페닐기와 diamino기(아미노기 두개)가 triazine에 연결된 구조이다.
참고로 벤젠고리가 그대로 잔기로 사용되면 phenyl, 벤젠고리에 탄소하나가 더 붙은 상태로 잔기로 사용되면 benzyl, 벤젠 고리에 붙은 탄소에 다시 산소가 붙으면 benzoyl기 이다. 이미지에 나와서 o-, m-, p- 도 설명하자면 각각 ortho-, meta-, para-의 뜻으로 두 잔기간의 위치를 벤젠고리 상에서 나타내는 말이다. 기준이 되는 잔기와 바로 옆에 붙어있으면 ortho-, 한칸 띄고 붙어있으면 meta-, 기준 잔기와 정 반대에 있으면 para-이다. 이미지로 보면 비교가 잘 된다.
triazine의 경우 질소 세개가 들어있는 6각 방향족 고리를 뜻하는데, 그래서 질소가 어디에 연결되느냐에 따라 세부적으로 분류된다.
여기서는 1,2,4-triazine이다.
그리고 triazine에서 z를 g로 바꾸어 성분명으로 삼았다.
Dibenzoazepine: di+benzo+az-+(h)ep(ta-)+-ine
dibenzoazepine은 di+benzo+az-+(h)ep(ta-)+-ine으로 나눌 수 있는데, di는 두개, benzo는 벤젠이 직접 붙어있는 형태를 말하고, az-는 azo기도 있지만, 사실 질소가 들어간 물질에 다 쓸 수 있는 말이므로 거기에서 az를 가져왔고, 7을 뜻하는 hepta-에서 ep를 가져왔고, 질소가 붙은 물질의 어미로 자주 쓰이는 -ine을 조립하여 만든 말이다.
그리고 사실 화학구조에서 7개의 탄소로 이루어진 기본 구조를 heptane이라고 하는데, 이것은 프랑스 말로 '7개로 구성된'이라는 뜻에서 가져왔다고 한다. 그러나 영어에서도 많이 쓰인다.